加拿大星报报道，莱昂纳德在2019年没有加盟湖人，是因为他不想和詹姆斯一起打球。
“猛龙当时认为，莱昂纳德很有可能会选择留队，而不是去快船，尽管加州是他的家乡，对他有很大吸引力。莱昂纳德不想和詹姆斯搭档，所以湖人在竞争中处于第三顺位。他更倾向的搭档是吉米-巴特勒，但巴特勒当时正前往迈阿密。总体来看，莱昂纳德也很清楚，多伦多在篮球层面才是最适合他的选择。”
同时他也曾被珍妮-巴斯和湖人队拒绝掉一些非合理的要求，比如保证代言合同、部分所有权份额、私人飞机使用权以及一栋房子。
而在和猛龙的谈判中，他的经纪人同时也是他的舅舅丹尼斯-罗伯逊曾向猛龙提出了多项不合理的待遇要求。比如要求获得NHL多伦多枫叶队的部分股份，因为这样他就可以不要求猛龙队的股份。猛龙队方面表示两支球队都归同一家公司所有，这个要求是不可能完成的任务。
除了上述这个之外，他也要求球队促成保罗-乔治的交易，以及无须露面的赞助合同。最终，猛龙队老板还是给他争取到了1500万美元的代言，但最终卡哇伊还是选择了快船。显然这两个要求，他在Aspiration公司和快船队得到了这些要求。
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